Bereits mit 5 Jahren spielte Cenk Tosun für Eintracht Frankfurt. Bei ihr bewunderte er Profispieler wie Jay-Jay Okocha, Maurizio Gaudino, Burhanettin Kaymak, Zsolt Petry, Erol Bulut, Dirk Heinen, Karel Rada, Jermaine Jones, Michael Fink, Junichi Inamoto, Leonard Kweuke, Theofanis Gekas, Halil Altintop, Ümit Korkmaz, Selim Teber, Aykut Özer und Georgios Tzavellas, die teils schon in der Türkei gespielt hatten und die er auf dem Trainingsplatz kennenlernen durfte.
Im DFB-Trikot schoss er ein Tor gegen die Türkei
Cenk Tosun trug bei den U15-Junioren erstmals das Trikot der deutschen Nationalmannschaft. Am 30. Mai 2007 wurde er bei der Begegnung der U16-Nationalmannschaften von Deutschland und Frankreich eingewechselt und hatte dadurch die Gelegenheit, sich zum ersten Mal vor großem Publikum zu beweisen. Tosun, der bis zur U21-Mannschaft im DFB-Kader spielte, erzielte am 12. Oktober 2009 ein Tor gegen die U19-Auswahl der Türkei.
In der Bundesliga spielte er nur 15 Minuten
Cenk Tosun unterschrieb in der Saison 2009/2010 einen Profivertrag bei Eintracht Frankfurt, wo er bereits schon viele Jahre in den Jugendmannschaften gespielt hatte. Als Mittelstürmer kämpfte Cenk Tosun in seiner ersten Saison in der A-Mannschaft mit Amanatidis, Lyberopoulos und Fenin um einen Platz in der Startelf, bestritt aber am 8. Mai 2010 lediglich im letzten Spiel der Saison sein erstes Bundesligaspiel auswärts gegen den VfL Wolfsburg. Er wurde dabei für Fenin eingewechselt und stand 15 Minuten auf dem Spielfeld. Auch in der Saison 2010/2011 trainierte er noch mit der A-Mannschaft der Eintracht, doch mit den Konkurrenten Gekas, Amanatidis und Fenin für die Mittelstürmerposition bekam er in der Hinrunde der Saison keine Spielzeit.
Sein letztes Spiel im Trikot der SGE bestritt er in Antalya
Im Wintertrainingslager der Saison 2010/2011 erreichte Eintracht Frankfurt im Antalya-Cup das Finale, nachdem sie sich im Halbfinale gegen die Mannschaft FC Persepolis aus dem Iran im Elfmeterschießen hatte durchsetzen können. Dabei wurde Cenk Tosun bei der Begegnung, die am 6. Januar 2011 stattfand, in der zweiten Hälfte im Mardan-Stadion in Antalya eingewechselt und verwandelte einen Elfmeter. Dies war gleichzeitig das letzte Spiel von Cenk Tosun bei der Eintracht. Während die Mannschaft nach dem Ende des Trainingslagers nach Deutschland zurückkehrte, blieb Cenk Tosun in der Türkei, um Transferverhandlungen zu führen. Zunächst streckte Galatasaray seine Fühler nach ihm aus, doch die Ablösesumme in Höhe von 500.000 Euro wurde damals als zu hoch erachtet. Schließlich unterzeichnete Tosun am 29. Januar 2011 einen Vertrag über 3,5 Jahren mit Gaziantepspor, übrigens mit den gleichen Vereinsfarben wie die Eintracht, wobei eine Ablösesumme in Höhe von 550.000 Euro nach Frankfurt überwiesen wurde.
In seinem ersten Spiel traf er gegen Galatasaray gleich doppelt
Sein erstes Spiel für Gaziantepspor bestritt Cenk Tosun am 3. Februar 2011 gegen Galatasaray und erzielte beim 3:2 Sieg zwei Tore. Auch seine erste Torvorlage in der Süper Lig gelang Tosun am 12. Februar 2011 wiederum beim 1:0 Sieg gegen Galatasaray. Somit konnte er zwei Siege innerhalb von neun Tagen gegen die Mannschaft von Galatasaray feiern, die ihn zwar ebenfalls hatte holen wollen, aber letztlich seine Ablösesumme zu hoch fand.
Bei den Spielen der Türkei war er als Balljunge im Einsatz
Am 25. Februar 2011 gab Tosun bekannt, dass er sich für die türkische Nationalmannschaft entschieden habe, und sagte die Nationalflagge küssend: „Mein Kindheitstraum ist in Erfüllung gegangen!“ 2006 hatte die türkische Nationalmannschaft gegen Malta und Moldawien in der Frankfurter Commerzbank-Arena gespielt. Damals war Tosun als Balljunge zum Einsatz gekommen und hatte bei den Torerfolgen der Türkei gejubelt. Nach seiner Entscheidung für die türkische Nationalmannschaft rückten auch diese Bilder wieder ins Licht der Öffentlichkeit.
Michael Skibbe wurde wegen Cenk Tosun kritisiert
Cenk Tosun beendete die Saison 2010/2011 bei Gaziantepspor mit 12 Toren und 6 Torvorlagen in 18 Pflichtspielen. Eintracht Frankfurt hingegen beendete die ersten 8 Bundesligaspiele der Rückrunde der gleichen Saison ohne Torerfolg und verabschiedete sich nach desolaten Leistungen aus der Bundesliga. Während in der deutschen Presse über die Leistungen von Cenk Tosun berichtet wurde, geriet dabei auch Michael Skibbe in die Kritik, der dem jungen Fußballer damals mit den Worten „Er hat keine Zukunft in der Bundesliga!“ keine Chance für Einsätze in der Bundesliga eingeräumt hatte. Skibbe, selbst in der Saison 2008/2009 Trainer von Galatasaray, antwortete auf die Kritik: „Die Bundesliga ist nicht so einfach wie die Süper Lig“ und wurde nach diesen Äußerungen vorzeitig entlassen.
Der teuerste Transfer aus der Süper Lig ins Ausland
Cenk Tosun unterschrieb in der Wintertransferperiode am 4. Februar 2014 einen Vertrag bei seinem Lieblingsverein Beşiktaş Istanbul, dessen Symbol wie schon bei der Eintracht ein Adler war. Somit lief er ab der Saison 2014/2015 im Trikot von Beşiktaş auf. Seine Karriere beendete Cenk Tosun mit 44 Toren und 23 Torvorlagen in 122 Pflichtspielen bei Gaziantepspor und bei Beşiktaş mit einer Bilanz von zwei Meisterschaften in der Süper Lig, 67 Toren und 14 Torvorlagen in 146 Partien. Nach diesen starken Leistungen erhielt er ein Angebot vom englischen Premier League Club FC Everton, der eine Ablösesumme in Höhe von 22,5 Millionen Euro bot, woraufhin er in der Winterpause der Saison 2017/2018 dorthin wechselte. Cenk Tosun, der seine Karriere beim FC Everton fortsetzt, ist noch immer der teuerste Fußballspieler, der je aus der Süper Lig ins Ausland wechselte.
